Libertalia: Winds of Galecrest

A játék előkészítéséhez helyezze a sziget táblát a játékterület közepére. Ezután töltse fel a zsákmányhelyeket a zsákból húzott zsákmányjelölőkkel. 1 játékos esetén húzzon egy jelölőt helyenként, 2 játékos esetén hármat. Helyezze a pénztartót a tábla mellé. Minden játékos választ egy hajószínt, elveszi a megfelelő karakterpaklit, és a hírnévjelölőjét a hírnévsáv '10'-es mezőjére teszi. Az egyik játékos megkeveri a karakterpakliját, húz hat lapot, és megmutatja azokat minden játékosnak. Ezután minden más játékos megkeresi a megfelelő hat karakterlapot a saját paklijában, hogy kialakítsa a kezdő kezét.

A Libertalia: Winds of Galecrest fő célja a legtöbb dublon (pénz) összegyűjtése három utazás végére. A játékosok ezt karakterlapok stratégiai kijátszásával, a szigetekről származó zsákmányok begyűjtésével és a hírnevük kezelésével érik el, ami szintén dublonokat biztosít.

Minden nap három fázisból áll: Nappal, Alkonyat és Éjszaka. A Nappal fázisban minden játékos egyszerre választ egy karakterlapot a kezéből, és képpel lefelé lehelyezi. Amikor mindenki választott, a lapokat felfedik és a sziget mezőire helyezik balról jobbra, a rangjuk szerinti növekvő sorrendben. Ha a karakterek rangja azonos, a pozíciót a játékosok aktuális hírneve határozza meg. A bal szélső karaktertől kezdve a játékosok aktiválják a karakterük Nappali képességét. Az Alkonyat fázisban a játékosok begyűjtik a zsákmányjelölőt arról a mezőről, ahol a karakterük áll. Ha a jelölőnek van Alkonyat képessége, az most aktiválódik. Az Éjszaka fázisban a szigeten maradt karaktereket eldobják, a be nem gyűjtött zsákmányokat pedig eltávolítják.

Minden utazás végén (hat nap után) a játékosok a hírnévsávon jelzett aktuális hírnevük alapján dublonokat kapnak. Emellett összeszámolják az összes begyűjtött zsákmányjelölő értékét, és hozzáadják a dublonjaikhoz. Bizonyos karakterképességek és zsákmányjelölők további dublonokat vagy hírnevet biztosíthatnak a játék során.

A játék három teljes utazás után ér véget. A harmadik utazás végső pontozása után a játékosok összesítik a dublonjaikat. A legtöbb dublonnal rendelkező játékos a győztes. Döntetlen esetén a legmagasabb hírnévvel rendelkező játékos nyer. Ha még mindig döntetlen az állás, a játékosok megosztják a győzelmet.